¿Qué son los hidrocarburos aromáticos?

Los compuestos de hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos que contienen uno o más anillos aromáticos, como el benceno de un solo anillo, así como los sistemas de anillos múltiples: sistemas de antirretorno de naftalina, antraceno y fenanteno, que pueden estar conectados con anillos de naftalina (sustituidos) y/o cadenas laterales parafínicas.

Gracias a los olores de los compuestos, como el tolueno y el benceno (que aparentemente huelen dulce), ciertos compuestos hechos principalmente de carbono e hidrógeno se denominan ahora hidrocarburos aromáticos.hidrocarburos aromáticos

La definición de hidrocarburo aromático es bastante específica. En general, los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos insaturados especialmente estables, compuestos principalmente de átomos de hidrógeno y carbono.

¿Cuál es una característica de los hidrocarburos aromáticos?

El petróleo y el alquitrán de hulla son fuentes importantes de compuestos aromáticos. Son bien conocidos por sus propiedades químicas y físicas únicas. Los compuestos aromáticos con más de un anillo de benceno se denominan hidrocarburos poliaromáticos.

Intervienen en la contaminación atmosférica y son conocidos como cancerígenos por su naturaleza. Los compuestos aromáticos son también precursores de nucleótidos y aminoácidos. Son hidrocarburos no polares que son insolubles en agua, ya que no existen condiciones para formar iones o enlaces H con moléculas de agua.

Debido a su estabilidad extra, no suelen ser reactivos y se utilizan ampliamente como disolventes inertes para muchas reacciones orgánicas e inorgánicas. Debido a la presencia de un alto contenido de carbono, arden con una llama amarilla de hollín.

Sabemos que los hidrocarburos con múltiples enlaces son insaturados en la naturaleza yacen alcenos y alquinos. Debido a esta insaturación, tienden a dar reacciones de adición.

A diferencia de los hidrocarburos insaturados, los hidrocarburos aromáticos son estables debido a la resonancia y dan reacciones de sustitución electrofílica características. En estas reacciones el anillo de carbono actúa como nucleófilo y como un ataque electrofilo al anillo de benceno para formar un producto sustituido.

Dado que uno de los H-atom del anillo es sustituido por el electrófilo que viene, el producto también conserva su estabilidad y su naturaleza aromática. Por el contrario, además de las reacciones, el compuesto aromático puede perder su aromaticidad, por lo que no prefiere dar tales reacciones.

Propiedades de los hidrocarburos aromáticos

Las propiedades de los hidrocarburos aromáticos incluyen que sus principales fuentes son el petróleo y el carbón. Son bien conocidos por sus excepcionales propiedades físicas y químicas. Los hidrocarburos poliaromáticos se definen como compuestos aromáticos con más de un benceno. Cuando se incluyen en la contaminación atmosférica, entonces se conocen como cancerígenos por naturaleza.

Los compuestos aromáticos también incluyen aminoácidos y precursores de nucleótidos. Los cuales son solubles en agua se conocen como hidrocarburos no polares. Estos hidrocarburos no pueden formar iones o enlaces H con las moléculas de agua.

Por lo general no reaccionan debido a su estabilidad extra y para muchas reacciones orgánicas e inorgánicas es ampliamente usado como un solvente inerte.
La proporción de carbono-hidrógeno es alta. Nacen con una llama amarilla de hollín debido a la presencia de un alto contenido de carbono.

Pasan por reacciones de sustitución electrofílica y de sustitución aromática nucleófila.
Los hidrocarburos que tienen múltiples enlaces son insaturados en la naturaleza como los alcanos y los alcinos.

Tienden a dar reacciones de adición debido a esta insaturación.
Debido a la resonancia y a las reacciones de sustitución electrofílica características, los hidrocarburos aromáticos son estables. El anillo de carbono actúa como nucleófilo en estas reacciones y para formar un producto sustituido, un ataque electrofilo al benceno.

Con la llegada del electrofilm, uno de los H-atmos de un anillo es sustituido, por lo que el producto también mantiene su estabilidad y su naturaleza aromática. En el lado opuesto de las reacciones de adición, los compuestos aromáticos pueden perder su aromaticidad, por lo que no prefieren dar tales reacciones.

Usos de los hidrocarburos aromáticos

En varias industrias, los hidrocarburos aromáticos tienen amplias aplicaciones. Por ejemplo, para las colas de modelos, el tolueno se utiliza como disolvente, mientras que el naftaleno se utiliza como bolas de naftalina.

Para la fabricación de tintes, explosivoshidrocarburos aromáticos usos y medicamentos, el fenantreno es un producto intermedio que tiene un proceso sintético diferente. El trinitrotolueno (TNT) o 2, 4, 6 trinitrotolueno es un importante compuesto aromático que se utiliza principalmente como explosivo junto con la preparación de explosivos.

1, 2 benzenedioles o pirocatecol se anuncia como catecol que es uno de los componentes más importantes de un revelador fotográfico.

Lista de hidrocarburos aromáticos

El benceno es un compuesto aromático simple y pequeño con seis átomos de carbono. Aquí estos seis átomos de carbono están dispuestos de manera hexagonal. Otros hidrocarburos aromáticos están hechos de benceno solamente. Así que podemos decir que todos los hidrocarburos aromáticos deben tener un anillo de benceno.

Por ejemplo, en naftalina, hay 2 anillos de benceno fundidos entre sí con 2 átomos de carbono comunes. Del mismo modo, cualquier cadena lateral del anillo aromático produce diferentes compuestos aromáticos como fenol, anisol, anilina, etc.

  • Naftalina
  • Antraceno
  • Fenentreno
  • Anilina
  • Cresol
  • Fenol
  • Anisol
  • Ácido benzoico
  • Tolueno
  • Acetofenona
  • Benzaldehído
  • Xileno

Hidrocarburos aromáticos policíclicos

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos son compuestos aromáticos con más de un anillo de benceno aromático. También se les llama hidrocarburos aromáticos polinucleares. En estos compuestos aromáticos, dos o más anillos aromáticos se fusionan y comparten dos o más átomos de carbono. Por ejemplo, el naftaleno está formado por dos anillos de benceno y es el hidrocarburo aromático policíclico más pequeño.

Otro ejemplo de coronene con siete anillos de benceno y fórmula química es C24H12. Con el cambio de posición de los anillos aromáticos, la molécula también cambia. Por ejemplo, el antraceno y el fenotreno están compuestos de tres anillos aromáticos con diferentes posiciones. Afecta a las propiedades químicas y físicas de los mismos.

A medida que aumenta el peso molecular, también aumenta la resistencia a la oxidación y a la vaporización de los hidrocarburos poliaromáticos. Sobre la base del peso molecular, pueden clasificarse como compuestos de bajo peso molecular y de alto peso molecular. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos de menor peso molecular contienen de 2 a 3 grupos de anillos como naftalenos, fluorenos, fenantenos y antracenos.

Son compuestos tóxicos para los organismos acuáticos. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos de alto peso molecular contienen de 4 a 7 anillos como crisenos, coronenos, etc. Son cancerígenos por naturaleza. En la IUPAC la denominación de la estructura de hidrocarburos aromáticos policíclicos debe contener el mayor número posible de anillos en una fila horizontal.

La orientación debe ser tal que el número máximo de anillos se coloque en el cuadrante superior derecho y el número mínimo en el cuadrante inferior izquierdo. En la figura se muestran algunos hidrocarburos aromáticos policíclicos comunes.