La Estructura y la reactividad del naftaleno

El naftaleno, llamado igualmente alquitrán blanco es un sólido blanco que predomina básicamente en los combustibles fósiles y posee un olor fuerte pero no desagradable, es bastante inflamable y fácilmente evaporable.

Quemar tabaco o madera produce naftalina. Cuando se encuentra expuesto al aire es degradado por la humedad, la luz solar y por determinadas bacterias. Es insoluble en agua, pero bastante soluble en disolvente orgánicos como el tolueno y el benceno. Se utiliza en el ámbito doméstico (Bolas de naftalina) como repulsivo de polillas, cucarachas, entre otros.

Fórmula química del naftaleno

La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas.

 

Fórmula química del naftaleno

C10H8

Estructura y reactividad del naftaleno

Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno, estos anillos se funden, por dos o más átomos comunes. En tal circunstancia, el naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HAP).

A diferencia del benceno, los enlaces de carbono-carbono en el naftaleno no son de la misma longitud. Los enlaces C1-C2, C3, C4, C5 y C6-C7-C8 se acerca 1,36 Å (136 pm) de longitud, mientras que el resto de los bonos de carbono-carbono son aproximadamente 1,42 Å (142 pm) de largo.

Esa diferencia, que fue establecida por difracción de rayos-x, es coherente con los enlaces de valencia modelados en la vinculación de naftaleno que comprende tres estructuras de resonancia (como se muestra a continuación), mientras que los enlaces de C1-C2, C3, C4, C5, C6 y C7 C8-dobles en dos de las tres estructuras, los otros son el doble en sólo una.

Como el benceno, el naftaleno puede someterse a sustitución electrofilica de aromáticos. La naftalina pasa de su estado sólido a gaseoso inmediatamente, sin pasar por el estado líquido, en un proceso que se denomina sublimación.

Procedencia o fabricación del naftalenousos del naftaleno

La materia prima para la obtención de naftaleno es el alquitrán de hulla, que contiene alrededor de 10% de naftaleno. Debido a la disminución de la producción de coque, se está recurriendo a la materia prima derivada del petróleo, como por ejemplo el pirólisis de la gasolina, aceites residuales de la pirólisis y a su producción por destilación fraccionada.

El contenido de naftaleno en el producto técnico asciende como mínimo al 95%, y los componentes restantes son impurezas como benzo(b)tiofeno (tionafteno) o, en el caso de naftalenos provenientes del petróleo, exclusivamente metilindenos.

Usos del naftaleno

 

  • Tiene como uso primordial la manufactura de plásticos de cloruro de polivinilo (PVC).
  • Igualmente es utilizado como un intermediario químico o base para la síntesis de compuestos ftálicos, antranílicos, hidrolixados, aminos y sulfónicos, los cuales son utilizados en la manufacturación de distintos colorantes, resinas sintéticas, negro de humo, pólvora sin humo y celuloides.
  • Es utilizado para el uso doméstico como repelente de polillas y la 2-metilnaftalina se usa para realización de vitamina K.
  • Se ha discutido además si el naftaleno pueda ser usado para elevar los octanos de la gasolina comercial, ya que los compuestos son muy volátiles y tienden a mejorar el octanaje (RON, o MON); pero industrialmente no sería factible utilizar a la naftalina como un mejorador del número de octano porque es un hidrocarburo aromático policíclico, y como tal, un contaminante considerado peligroso. Por lo tanto se recurre a otros mejoradores del número de octano.

Fuentes de emisión y aplicaciones del naftaleno.Fuentes de emisión y aplicaciones del naftaleno.

El naftaleno es incorporado al medio ambiente a través del uso industrial, uso de la madera, uso domestico, el tabaco o a través de combustibles fósiles.

Es un hecho, que la fuente de contaminación de naftaleno más abundante se produce por la quema de maderas y combustibles fósiles. Los vertidos de esta sustancia al suelo y al agua se deben fundamentalmente por derramamientos durante el almacenamiento o el transporte de los combustibles fósiles.

Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente del naftaleno

Se puede absorber por inhalación del aerosol, a través de la piel y por ingestión. Si la exposición es de corta duración puede causar efectos en la sangre dando lugar a lesiones en las células sanguíneas (hemólisis). Su ingestión puede provocar la muerte. Si esta exposición es prolongada o repetida, puede provocar cataratas en los ojos y anemia.

El naftaleno es una sustancia muy tóxica para los organismos acuáticos, aunque cuando es vertido en un área local se degrada fácilmente con la luz solar y con determinadas bacterias. Se adhiere fuertemente a las partículas de suelo o sedimento aunque no es muy persistente en el ambiente y tampoco se acumula en los tejidos de los animales.

Riesgos y consejos de prudencia en su manipulaciónComportamiento en el medio ambiente del naftaleno

Frases de riesgo del naftaleno:

  • R22: Nocivo por ingestión.
  • R40: Posibles efectos cancerígenos.
  • R50/53: Muy tóxicos para los organismos acuáticos, puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático.

Consejos de prudencia del naftaleno:

  • S2: Manténgase fuera del alcance de los niños.
  • S36/37: Úsense indumentaria y guantes de protección adecuados.
  • S46: En caso de ingestión, acúdase inmediatamente al médico y muéstresele la etiqueta o el envase.
  • S60: Elimínese el producto y su recipiente como residuos peligrosos.
  • S61: Evítese su liberación al medio ambiente. Recábense instrucciones específicas de la ficha de datos de seguridad.

Comportamiento en el medio ambiente del naftaleno

Agua: El naftaleno es muy poco soluble en el agua y se deposita en el fondo como un sólido. Debido a sus efectos tóxicos sobre los organismos acuáticos, incluso en bajas concentraciones, se considera al naftaleno como una amenaza para el agua (en Alemania: Amenaza para el agua Clase 2).

Aire: El naftaleno se genera por combustión incompleta de materia orgánica.

Tiempo de vida media: Se estima que el tiempo de vida media en la atmósfera oscila entre 7 y 24 horas.

Degradación, productos de la descomposición: El naftaleno se degrada por acción microbiana y por  efecto  fotoquímico; sin embargo, hasta ahora no se ha podido demostrar su mineralización en condiciones anaeróbicas. El primer metabolito en el organismo es el óxido 1,2-naftaleno, que luego se degrada formando otros compuestos. En el aire, el naftaleno se oxida formando alcoholes (naftoles), aldehídos y ácidos carboxílicos.

Cadena alimentaria: La bioacumulación que se produce a través de la cadena alimentaria es muy escasa.